Réactivité Exo18 item B et Exo19 item B

[BenC]

Bonjour,

Ayant lu la correction sur les exos sur la réactivité, j'ai néanmoins encore quelques doutes: Pour la question 18; item E '' Le composé A se comporte comme un électrophile lors de la réaction avec le composé B'' et la réponse est vraie ''le dérivé halogéné (Brome)est porté par le carbone du
composé A, ce dernier se comporte donc comme un électrophile'' mais dans le cours, il est indiqué ''qu'un réactif électrophile possède une faible densité électronique, il peut former une liaison en acceptant une paire d'électrons provenant d'un nucléophile'' or l'Halogène ici à savoir le brome (BR) aura plus tendance à attirer les électrons pour en donner étant donné qu'il est plus électronégatif non? Donc ce qui veut dire que que c'est un réactif nucléophile possédant une forte densité électronique et donc cherche à former une liaison avec un atome électriquement neutre en donnant une paire d'électrons?

Pour la question 19) Item B ''Le passage 1 à 2 correspond à une substitution nucléophile'' et la réponse est vrai '' Il s’agit d’une SN2, car la vitesse augmente à mesure que la concentration en nucléophile augmente '' mais comment on a su que c'était une SN2? Comment on a su que le cyanure était le nucléophile? On a juste indiqué dans l'énoncé que la vitesse de la réaction augmente si la concentration en cyanure augmente mais étant donné que pour SN2 : la réaction est d'ordre 2, la vitesse dépend de 2 composants à savoir la concentration du nucléophile et de la concentration du dérivé halogéné; donc à savoir 2 composants or dans l'exo on parle seulement du cyanure... et dans les 2 cas que ce soit SN1 ou SN2, la vitesse de la réaction augmentait alors comment on a su que c'était le SN2?

Pouvez vous m'éclaircir sur le sujet? Merci

[Samiia]

Bonjour !

Pour la 18 E, l'explication est ici ! viewtopic.php?f=1012&t=1582041&p=141747#p141747
Mais si jamais tu as une autre question ou des doutes, we are here !

Pour la 19 B:

On constate expérimentalement que la vitesse de la réaction augmente si la concentration en cyanure dans le milieu augmente.

Voilà ce que te dit l’énoncé.

Tu vois que dans les images de tes molécules, que la réaction a provoqué le départ du Brome. Celui ci a été remplacé, c'est donc une substitution ! Le Br étant un halogène, l’idée d'un substitution nucléophile doit te venir tout de suite ! Un nucléophile est donc obligatoirement en jeu : c'est le cyanure.

Alors, comment savoir si c'est une SN1 ou une SN2 ? Avec ce que t'est dit dans l’énoncé !

Tu sais qu'une SN1 se fait en 2 étapes, et que sa vitesse NE DÉPEND QUE du départ du dérivé halogéné !

Pour une SN2, elle se fait en 1 étape, le nucléophile attaque au même temps que le dérivé halogéné s'en va. Donc sa vitesse dépend de la concentration du dérivé halogéné ET de la concentration de ton nucléophile.

Vu qu'on te dit que la vitesse de ta réaction augmente avec l'augmentation de la concentration du cyanure (de ton nucléophile), tu en déduis que c'est une SN2 !!

Voila ! On reste à disposition pour toute autre question !

[BenC]

Salut Samiia,

merci de m'avoir répondu,

Pour en revenir à la question 18 item E, dont tu m'as redirigé, j'ai regardé mais du coup la justification dans le diapo est faux à savoir ''le dérivé halogéné (Brome)est porté par le carbone du composé A, ce dernier se comporte donc comme un électrophile'', j'ai compris pourquoi le composé A se comporte comme un éléctrophile mais du coup ça n'a rien avoir en soit avec le dérivé halogéné (Brome) qui est en bas et aussi sur la correction, il n'est pas indiqué non plus que l'oxygène en haut à gagner un électron donc forme un doublet non liant et que la double liaison du carbone au centre s'est déplacé vers le haut, mais ce n'est pas marqué non plus sur la correction :/, donc c'est un peu pour ça que j'avais du mal à comprendre pourquoi le composé A se comporte comme un éléctrophile..

Concernant la question 19) tu as dit que ''Vu qu'on te dit que la vitesse de ta réaction augmente avec l'augmentation de la concentration du cyanure (de ton nucléophile), tu en déduis que c'est une SN2 !! '' donc dans l'énoncé, quand il est indiqué que la vitesse de la réaction augmente augmente si la concentration en cyanure l'est aussi, dans l'exo, c'est le nucléophile.. Donc cela sous entend que la concentration du dérivé halogéné augmente aussi puisque on est dans le cas d'une SN2? Donc si on remarque qu'on parle d'augmentation de vitesse de réaction par l'augmentation de la concentration d'un nucléophile, on peut tout de suite savoir que la concentration en dérivé halogéné compte aussi => ce qui est caractéristique d'une SN2 puisque la vitesse dépend de deux composants mais là puisqu'on précise que le nucléophile y est compris, cela ne peut pas être une SN1 => V = k(NU).(RX) ?

[Samiia]

Je dois bien t'avouer que du coup la correction porte à confusion, mes excuses pour ça !

cela sous entend que la concentration du dérivé halogéné augmente aussi puisque on est dans le cas d'une SN2?

Oui tout à fait

la vitesse dépend de deux composants mais là puisqu'on précise que le nucléophile y est compris, cela ne peut pas être une SN1 => V = k(NU).(RX) ?

Exactement ! On procede par élimination. Vu que tu sais que c'est une SN, tu sais que ton nucléophile est le cyanure, et que du coup, vu que quand sa concentration augmente, la vitesse augmente aussi, c'est donc une SN2 !

[BenC]

Oui et en plus, dans l'énoncé il est indiqué que V augmente si la concentration de cyanure augmente: Étant donné que le cyanure n'est pas un dérivé halogéné=> on déduit que c'est le nucléophile => SN2

Et juste pour être sur, dérivé halogéné = halogène? Ou il y'a une différence entre les deux?

[Samiia]

Voilà, c'est des réflexes que vous devriez avoir et qui vont venir petit à petit !

Les dérivés halogénés sont des chaînes carbonés avec un Halogène