Ex 9 Configurations absolues R/S

[benjam94]

Bonjour,
Ya un seul Carbone asymétrique que j'arrive pas à comprendre. C'est celui en haut de la molécule entre 2 autres C* dans un demi-cycle.
Est ce possible de me le réexpliquer ? Sur la correction c'est R et moi je trouve R mais avec le H qui n'est pas derrière ca donne au final S.

[BenC]

J'en profite pour demander sur la correction de l'exo 9 pour le carbone a, il est indiqué ''il
faut chercher « très loin » pour trouver le 2ème et 3ème rang d'importance
des substituants. En effet on est d'abord à égalité avec de chaque côté un
CH-OCH3 puis encore à égalité avec un CH2, puis toujours à égalité avec un
CH-CH3, et c'est au 4ème qu'on oppose un CH2 à un carbone lié à un OH et
à l'oxygène du cycle.'' => Ce qui signifie que au 4ème rang, que le carbone lié à un OH et à l'oxygène du cycle est donc placé en 2 ème et le CH2 placé en 3ème position: Bilan : 1) O; 2) C partant du bas: 3) C partant du haut et 4) H placé en AVANT de la molécule. Alors effectivement si on le visualise comme ça; le carbone a a une configuration R mais avec l'H placé en avant du plan en 4ème position, c'est inversé et donc c'est configuration S non?

[benjam94]

c'est lequel le carbone a ?

[BenC]

Celui que j'ai entouré en orange

Capture d’écran 2020-09-01 à 19.15.20.png

Capture d’écran 2020-09-01 à 19.15.20.png

[Samiia]

Bonjour !

J'imagine que tu parles de ce C*

ALORSSSS

Carbone asy prbl forum 2020 séance 4.png

On voit déja que votre H sera groupement 4 car le plus léger !
Il faut donc comparer le reste. On voit que ce C* est lié à 3 carbones, faut donc aller regarder plus loin !

On voit que le carbone de derrière est lié à 3 Hydrogènes, le carbone en orange est lié à un carbone et à un oxygène et celui en vert est lié aussi à un carbone et à un oxygène. On sait donc que le CH3 ( que ce trouve en arrière est donc numéro 3)

Pour le carbone orange et vert on va donc voit plus loin.

Donc pour le carbone vert:
Son oxygène est lié à un H;
Son Carbone avec lequel il est lié est relié a un autre carbone (en plus des hydrogènes).

Pour le carbone orange:
Son Oxygène est lié a un a un carbone;
Le carbone auquel il est relié est lui lié a 3 carbones (2 à cause de la double liaison+ 1laison)

Le carbone orange est donc prioritaire.

On a donc pour l'ordre des priorités: Carbone orange, vert, celui en arrière et hydrogène.

Ca fait donc S SAUF QUE TON GROUPEMENT 4 (L’hydrogène) est en avant. Faut donc inverser la configuration: Ce carbone est donc R!

Si tu as encore des questions ou doutes Je vais donc reprondre dans un autre msg pour le carbone A

[BenC]

Salut Henna,

pour en revenir à ton message précédent, comment on a su que le 4ème groupement, à savoir l'hydrogène est en avant du plan étant donné qu'il y'a aucun indication précise, donc on sait pas à priori si on devrait inverser ou pas la configuration à la fin :/, et aussi pour compter à partir des carbones qui partent en haut à droit donc le vert et le orange et plus précisément le orange, pourquoi on a pas continuer à compter dans le sens en bas à droite à savoir O-C=O et dans ce cas on verra que le C orange est prioritaire par rapport au H du OH du carbone vert, le résultat sera le même mais dans ce cas, il y'a donc une règle spécifique pour compter les groupements à partir d'un carbone asymétrique pour la config R/S?

[Samiia]

Pour le magnifique carbone A :
Ce carbone est lié à :
Un oxygène
Un hydrogène
Deux carbones

On sait donc que l'oxygène est noté 1 et l’hydrogène est noté 4 !

J'ai fait le chemin avec différentes couleurs pour mieux expliquer !

Carbone asy A prbl forum 2020 séance 4.png

Donc à partir de ces 2 carbones, on va regarder a quoi ils sont liés, pas de chance, ils sont tous les deux liés avec un O (qui est après lié a un CH3) et a un carbone donc on va regarder ce qu'il y a encore plus derrière.
Après la liaison covalente en bleue claire, on voit que c'est encore la même chose... On va donc continuer encore.
On passe la liaison violette, toujours la même chose. Après le vert clair, on voit bien qu'un des carbones est lié a un carbone et l'autre à 2 oxygènes et et à un C. C'est gagné ! Le carbone rouge est donc prio et en 2eme place!

Ordre de prio de ce C* qui est noté A : Oxygène, C rouge, C bleu, Hydrogène.

On a donc S MAIS LE 4eme Groupe EST EN AVANT, donc ce carbone est R !

Voila !! D'ailleurs, si tu as une question, c'est préférable de faire un nouveau sujet que de la poser sur un sujet déjà existant

[Samiia]

Héhé, il y en a qui savent qui je suis xD Ca fait plaisr !

Pour revenir à tes questions :

l'hydrogène est en avant du plan étant donné qu'il y'a aucun indication précise, donc on sait pas à priori si on devrait inverser ou pas la configuration à la fin :/

Alors, normalement, tu as toujours pour un CARBONE, deux liaisons dans le plan, une derrière et une en avant.
La seule exception qui me vient en tête c'est quand tu as un cycle (Regarde le carbone noté A, 3 liaisons dans le plan et l’hydrogène est indiqué à l'avant). Tu vois que lorsqu'il peux avoir une ambiguïté (pour le carbone A, on pourrait se demander si le H était en avant ou arrière), c'est indiqué !

il y'a donc une règle spécifique pour compter les groupements à partir d'un carbone asymétrique pour la config R/S?

Pas du tout ! Juste que j'étais un peu flemmarde et que j'avais pas la suite du Oxygène sous les yeux

[BenC]

Super, je comprends mieux maintenant, cela signifie donc que concernant le 4ème groupement, si il est dans le plan ou en avant, on devra inverser la configuration du carbone mais si il est en arrière du plan, c'est bon et c'est exclusif au 4ème groupement, donc que le 1, le 2, le 3 soit en avant, dans le plan ou en arrière, c'est pas important mais seulement savoir si le 4ème groupement est en avant, en arrière ou dans le plan, c'est bien ça?

[Samiia]

C'est ça !

Attention, faudra tout de même faire attention à ce qu'il y a derrière, car si ton groupe 3 est en arrière, cela veux dire que ton groupe 4 n'est pas en arrière. C'est juste pour rectifier ta phrase, mais en soit tu as compris l'essentiel !